Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!

Корректно: Я терялся в догадках: что было на уме у начальника и каким образом он собирался выполнить квартальный план за один месяц.

Оба варианта (сойти с поезда и выйти из поезда) корректны, однако имеют стилистические различия: выражение сойти с поезда свойственно разговорной речи, а выйти из поезда стилистически нейтрально.  

Вы совершенно правы.   

Для смыслового выделения или для попутного пояснения могут обособляться обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей (обычно с предлогами), особенно если при этих существительных имеются пояснительные слова: С приближением неприятеля к Москве, взгляд москвичей на своё положение не только не сделался серьёзнее, но, напротив, ещё легкомысленнее (Л. Т.) — смысловая нагрузка обособленного оборота в начале предложения усиливается в связи с тем, что к временному значению добавляется уступительное (взгляд москвичей становился легкомысленнее не только тогда, когда неприятель приближался к Москве, но и вопреки тому, что он приближался); Петя, после полученного им решительного отказа, ушёл в свою комнату и там, запершись от всех, горько плакал (Л. Т.) — совмещены два значения обособленного оборота — временное и причинное (ушел и горько плакал не только после того, как получил отказ, но и потому, что получил его). В приведенных выше примерах возможность обособления ставится в зависимость от степени распространенности оборота, его близости к основной части предложения, наличия добавочных оттенков значения, места по отношению к сказуемому, стилистической задачи и т. д., поэтому обособление факультативно.

Вы совершенно правы. 

Предложение "Тот факт, что дело дошло до роботов-пылесосов и даже тестирования летающих такси, это подтверждает" лучше перефразировать во избежание двусмысленности (что чем подтверждается). Повтор предлога не нужен. 

Правильно через тире при неоднословном наименовании («Холодное сердце — 2») и через дефис при однословном («Моана-2»).   

Оба варианта считаются допустимыми: проли́та и пролитá.

Мы не выполняем домашние задания.