Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Такое употребление прописной буквы правилами не предусмотрено, предлагаем использовать для выделения курсив. Обратите внимание: в середине слова заглавные буквы не пишутся, поэтому верно — Дикаприо. Ср.: Маккартни от ирл. McCartney, англ. Mac Cártaine.

В сочетании со словом проведение слово руководство воспринимается как обозначение процесса, отсюда желание использовать форму тв. падежа: руководство (чем?) проведением. Ср.: взять на себя руководство поисковыми работами, доверить кому-либо руководство институтом. Слово руководство в значении 'руководители' сочетается с формами род. падежа наименований организаций: руководство (чего?) Союза писателей, театра, института. Поэтому о руководителях лучше сказать: руководство конкурса. Смысл выражения при его сокращении сохраняется.

Форма множественного числа однозначно укажет на то, что речь идет не об одном ролле, а о большем количестве.

Оба варианта неудачны. Сложиться впечатление может о музее. О впечатлении, которое произвел музей, можно рассказать, написать. Впечатлением можно поделиться.

Специального ГОСТа о написани дат нет, как нет и универсальных правил для всех типов текстов.  Рекомендации такого рода даются в книге А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой «Справочник издателя и автора», например возможны и 2000 год, и 2000 г. Выбор формата даты в статьях обычно делается в редакции. Чтобы узнать, существуют ли требования к оформлению дат в каких-то определенных типах текстов, документов, нужно обращаться к соответствующим ГОСТам. Например, регламентируется формат дат в ГОСТ Р 7.0.8-2013 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Делопроизводство и архивное дело. Термины и определения», ГОСТ Р 7.0.97-2016 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов».

В целом согласны с Вами. Слово традиционный толкуется через отнесение к традиции. Традиция связана с обычаями людей, общества, но не природы, поэтому некорректны фразы: В октябре традиционно выпал снег; Это традиционное для лесов Амазонии животное. Однако фраза Это традиционное для русского крестьянства животное небезупречна, лучше так: Это традиционное для русского крестьянского хозяйства животное. При этом сочетание нетрадиционная сексуальная ориентация, уже закрепившееся в языке, не воспринимается как ошибочное. Прилагательное нетрадиционный допустимо в нем, потому что возможно восприятие названного явления как проблемы культуры.

Название замка Иф не употребляется без родового слова. Вероятно, это связано с краткостью названия, его происхождением. Название Иф в сочетании с родовым словом не склоняется. Общего правила о склонении названий замков не существует.  

Если речь идет о скидке на товар, которая дается за его самовывоз, то корректно скидка за самовывоз.

Слитное написание слова как прилагательного корректно. Если во фразе есть зависимые слова к слову впитывающийся, актуализирующие его глагольные признаки, то написать его нужно отдельно, например: Столь быстро впитывающийся крем для меня очень удобен. См. также словарную статью быстро.