Нет, не нужно.
Деепричастный оборот употреблен неверно.
Верно: ...и увидеть его лицо.
Запятая между определениями зависит от решения автора. Эти определения характеризуют предмет (мысли) с разных сторон, но могут быть объединены сходством производимого ими впечатления (см. пункт 3 параграфа 10.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).
Да, это пары родственных слов.
Тире нужно.
Запятая не нужна: И вот ему в голову приходят разного типа аферы.
Русский орфографический словарь
наголову, нареч. (разбить врага наголову), но сущ. на голову (как снег на голову; быть на голову выше кого-н.; с ног на голову)
В этом случае правильно раздельное написание: В регулярном чемпионате «Бостон» на голову превзошел конкурентов по Восточной конференции.
Нужно поставить точку (такой прием называется парцелляцией):
Получил удар Эрдели. И я: в спину и в голову.
Однако, если речь идет именно о цитате, то цитировать нужно с такой же пунктуацией, как в источнике.
