Геркулесовы столбы – древнее название Гибралтарского пролива, точнее, двух скал, возвышающихся по берегам пролива (на противоположных берегах Европы и Африки). По преданию, эти скалы воздвиг Геркулес (Геракл). В древности считалось, что эти столбы – край мира и дальше нет пути человеку. Поэтому выражение геркулесовы столбы употребляется сейчас в переносном смысле в значении 'предел, крайняя точка чего-либо'.
Думаем, что такой оборот возможен.
Двоеточие лучше.
Существительное путь относится (по школьной грамматике) не к 2 склонению, а к разносклоняемым существительным. Это особая группа слов, разные падежные формы которых имеют окончания, характерные для различных типов склонения. К разносклоняемым существительным, помимо слова путь, относятся 10 слов на -мя (время, имя, темя, бремя, семя, племя, стремя, вымя, знамя, пламя). В научной грамматике разносклоняемые существительные рассматриваются как особая группа слов в пределах 3-го склонения.
Особенность изменения слова путь по падежам состоит в том, что в родительном, дательном и предложном падеже оно имеет окончание -и, как в 3-м склонении, а в творительном падеже – окончание -ем, как у слов 2-го склонения. Объясняется это тем, что слово путь уже в древности принадлежало к особому типу склонения (слова с основой на -ь), из которого впоследствии сформировалось современное 3-е склонение существительных. К этому же типу принадлежало, например, и слово гость, и ряд других слов, впоследствии перешедших в 2-е склонение.
Почему же слово путь осталось в 3-м склонении? Лингвисты полагают, что произошло это вследствие того, что в языке к тому времени уже закрепилось устойчивое сочетание счастливого пути, которое и помешало переходу слова путь во второе склонение (иначе было бы: счастливого путя, ср.: счастливого гостя).
Здесь лучше: на конкурсе (представляло).
Да, запятая обязательна.
В качестве интонационного знака можно использовать тире, но не запятую.
Запятая не требуется.