Пунктуация зависит от строя предложения. Правила, по которым ставятся знаки препинания в предложениях с составными союзами, см. в "Справочнике по пунктуации".

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Запятая ставится либо перед всем союзом несмотря на то что, либо перед его второй частью. Таким образом, запятая после то не нужна.

По основному правилу оснований для постановки тире здесь нет. Но можно поставить интонационное тире.

В деловой речи существует ряд наименований лиц мужского пола, к которым нет параллельных соответствий женского рода. К ним относятся:

• административные и должностные названия: адвокат, делегат, депутат, консультант, корреспондент, министр, мэр, премьер-министр, помощник (депутата), посол, президент, референт, руководитель, советник, эксперт; 
• обозначения ученых степеней: академик, доктор наук, доцент, кандидат наук, профессор, член-корреспондент; 
• названия лиц по военным специальностям: боец, воин, генерал, капитан, майор, офицер, пилот, полковник, сержант;
• слова на -ор, -тор, -ер, -вед, -лог, -граф, -фил: автор, библиограф, библиофил, губернатор, директор, лектор, литературовед, оратор, прокурор, редактор, спринтер, филолог, языковед.

Параллельные названия для обозначения лиц женского пола закрепились в тех случаях, когда данная специальность (профессия, род занятий и т. д.) в равной мере связана и с женским и с мужским трудом, например: акушер – акушерка, лаборант – лаборантка, летчик – летчица, преподаватель – преподавательница, продавец – продавщица, студент – студентка, учитель – учительница и мн. др. То же в области искусства, спорта, при обозначении лиц по их отношению к общественной организации и т. д.: артист – артистка, комсомолец – комсомолка, писатель – писательница, спортсмен – спортсменка.

Однако, несмотря на свободное образование подобных названий в форме женского рода, они используются не во всех стилях речи. Так, в официально-деловом стиле предпочтительно сохранять форму мужского рода, когда речь идет о номенклатурном наименовании должности; ср. в документе-справке: «А. В. Петрова работает лаборантом на кафедре физики» (в обиходной речи – лаборантка Петрова); «Л. И. Николаева является преподавателем английского языка» (в обиходной речи – преподавательница Николаева). Ср. бытовое: заведующая отделом Никитина и официальное: управляющий трестом Никитина.

Проверить интересующие Вас слова Вы можете в электронных словарях на нашем портале. Помета "разговорное" или отсутствие слова в словаре указывают на ограничения в словоупотреблении.

Предложение построено не вполне корректно. В частности, слова помимо того что не подходят по смыслу. Слова все же не обособляются.

Возможный вариант: Сразу скажу: несмотря на то, что в этой мировой паутине кроется масса разочарований и неприкрытых (или прикрытых) обманов, заработать в интернете все же можно.

Да, всё именно так. Сергей любил Наташу, и он не мог без нее жить – сложносочиненное предложение, запятая нужна. Запятая ставится перед союзом и даже в тех случаях, когда он присоединяет предложение, в котором подлежащее выражено личным местоимением, относящимся к подлежащему первой части или повторяющим его. Сергей любил Наташу и не мог без нее жить – простое предложение, союз и соединяет однородные сказуемые, запятая не нужна.

Правильно раздельное написание, т. к. не смотря в данном случае деепричастие, синонимичное форме не глядя. Предлог несмотря на по значению близок предлогу вопреки. Предложение Он выходит на пробежку вопреки погоде за окном невозможно. Для такого употребления недостает определения с негативным значением при слове погода (он выходит несмотря на то, что за окном плохая погода / вопреки плохой погоде).

Это обстоятельственные обороты. Обороты, присоединяемые предлогом несмотря на, обычно обособляются (за исключением тех случаев, когда оборот входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу).

Верно: Он был умен, несмотря на свой возраст. Несмотря на ее возраст, они смогли найти общий язык.

Раздельное написание не ошибочно (несмотря на отсутствие такого варианта в орфографическом словаре).