Такое употребление слова шестерня нежелательно.

Такое сочетание не соответствует строгой литературной норме. 

Форма винительного падежа собирательных числительных совпадает с формой родительного падежа: вижу двоих, троих, четверых, пятерых, шестерых и т. д.

Корректно: они отдыхают вшестером.

Оба варианта правильны.

Фамилия Шестерня склоняется (и мужская, и женская).

Корректно: вас шестеро.

Оба варианта правильные.

Дело в том, что собирательные числительные (двое, трое, четверо...) в русском языке имеют ограниченную сочетаемость. Они употребляются не со всеми словами. С существительными мужского рода, обозначающими детенышей животных, собирательные числительные сочетаются, а со словами, обозначающими взрослых животных, – нет. Поэтому пятеро лисят, трое котят, семеро козлят – корректно, а трое котов, семеро козлов (о животных) – ошибка.