чтобы
чтобы и чтоб, союз (говори громче, чтобы все слышали; хочу, чтобы все это поняли) и частица (чтобы я тебя здесь больше не видел!); но местоим. что бы (что бы предпринять?)
чтобы не сказать
чтобы не сказать, в знач. союза (он смешон, чтобы не сказать больше)