Это сочетание не закреплено словарями, но оно подпадает под следующее правило: пишутся раздельно наречные сочетания (два или более), в которых опорное существительное употребляется в разных предложно-падежных формах. Ср.: пошел в занос, вывести из заноса, при заносе сбросьте газ. Поэтому корректно раздельное написание. Кавычки не нужны.

Такое употребление недопустимо. Слово уезд имеет право на существование только в значении 'административно-территориальная единица'. Верно: после отъезда кого-либо.

Литературный язык такого слова не знает.

Ваши предположения верны: после слова третьего нужно поставить запятую. Названия районов, областей и т. д., обозначающие местонахождение поселков, деревень и т. д., относятся к уточняющим обстоятельствам, см. параграф 22.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Склоняется только вторая часть: из Романово-Борисоглебского уезда.

Во всех этих предложениях нужно поставить запятые.

Ехай – просторечная форма повелительного наклонения от глагола ехать. Литературная форма: поезжай.