Заключать в кавычки названия оценок не нужно: значение 'оценка' у слов двойка, тройка, четверка, пятерка необычным не является, в словарях оно фиксируется, поэтому для постановки кавычек нет оснований.
Корректно: Многие, кому посчастливилось стать его натурщиками...
Правильны обе фразы.
Буду спать, будешь спать, будет спать и т. д.