Слово очень подчеркивает утверждение, поэтому правильно слитное написание: очень непрост.

Действительно, в этом предложении подчинительный союз когда можно считать общим для частей, связанных сочинительным союзом и.

Для постановки запятой нет оснований. Сочетание пройти рубеж неудачно, ср.: пройти путь, перейти рубеж.

Приведенное Вами предложение — цитата из письма А. П. Чехова. В изданиях, доступных в интернете, запятая в этом предложении не ставится. См., например, здесь. 

По правилам русской грамматики мужская фамилия Шлоссер должна склоняется, женская — нет. Приведем несколько примеров. 

...Он как бы ни был утомлен, ложась спать, читал некоторое время в постели какой‑нибудь из томов Шлоссера (Н. О. Лосский. Воспоминания: жизнь и философский путь).

А «источником» и «пособием» служила мне «История древнего мира» Шлоссера (в русском переводе под редакцией Н. Г. Чернышевского), в те годы одна из моих любимых книг, которую я много раз перечитывал (Д. Н. Овсянико-Куликовский. Воспоминания).

См. перевод статьи Франсуа Шлоссера «Буш: головокружение от могущества США» из журнала «Nouvelobs» в газ. (из журн. «Проблемы Дальнего Востока», 2002 г.).

Поначалу в Штутгарте главной темой был приезд на соревнования бразильца Густаво Куэртена и его бабушки Ольги Шлоссер, имеющей немецкие корни (из газ. 2002 г.).

Для первого названия существует словарная фиксация: Книга Памяти. Оба слова пишутся с заглавной буквы как слова, выражающие высокие священные понятия. Строчные буквы будут указывать на то, что название употребляется как родовое, обозначающее тип книги, например:

Судьбы всех земляков-фронтовиков, их боевой путь, подвиги, награды нашли отражение в книге памяти «Путь Победы».

Завершается работа по созданию книги памяти о фронтовиках «И в бою и в труде».

Второе название словарями не фиксируется. Если в книге отмечаются настоящие подвиги людей, то возможно слово почет писать с заглавной буквы (ср.: орден Почета, «Знак Почета» (орден). В других случаях рекомендуем написание Книга почета и при употреблении в качестве родового обозначения — книга почета.

Указанная запятая нужна. В сложноподчиненных предложениях запятая ставится на стыке двух одиночных подчинительных союзов что и если. Запятая не ставится, если второй союз не простой, а двойной, то есть состоит из двух частей (если... то).

Запятая после но лишняя, ее нужно убрать.

Корректно: За плечами огромный путь, и нам есть чем гордиться.

Лучше обособить: Этот путь был наполнен самыми разными событиями, но, несмотря ни на что, Вы всегда поддерживали нас, помогали нам.