Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Корректно: придать (чего?) шика.
Лучше - просто "примерь".
Верно: придать значение.