Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918—1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой  армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.

Оба варианта возможны.

Словари современного русского литературного языка по-прежнему фиксируют Алма-Ата. Вариант Алматы употребляется в Казахстане. Ситуация аналогична распределению вариантов Таллин – Таллинн: в русском языке сохраняется первый вариант, но в эстонских СМИ, выходящих на русском языке, используется написание Таллинн. Обычно в стремлении сохранить в русском языке традиционные варианты Алма-Ата, Таллин и др. многие хотят увидеть политический подтекст, но его нет. Просто орфография всегда очень консервативна, и в облике многих слов (далеко не только имен собственных) сохраняются следы давно ушедших эпох.

Постановка двоеточия на месте тире в этом предложении полностью соответствует правилам.

Правильно: Уотергейтское дело, Уотергейтский скандал, Уотергейт – о скандале в США в 1972 году. При употреблении в переносном значении 'политический скандал, вызванный неблаговидными действиями правящей верхушки' правильно строчными без кавычек: уотергейт. Cм.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Слово олимп в знач. 'избранный круг, верхушка какого-либо общества' пишется строчными. Кавычки не нужны: политический олимп.

Верно: Жил в конце XVII — начале XVIII столетия; политический деятель конца XVII — начала XVIII века.

Такое оформление (с запятой) характерно для энциклопедических статей. В сносках (подстрочных примечаниях) его применять не стоит. Лучше имя разместить перед фамилией: 1 Отто фон Бисмарк – германский политический деятель...

Вы правы, запятая не требуется.

Орфографически правильно: медиаполитический. Первая часть сложных слов медиа... пишется слитно.