Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Предпочтительно придерживаться рекомендаций Русского орфографического словаря.

Непробитие пишется слитно во всех контекстах, где нет противопоставления. Ср.: Непробитие чека покупателю – это нарушение и Это не пробитие пенальти, а какое-то недоразумение (есть противопоставление).

Необходимо определить родовую принадлежность существительных, а для этого – заглянуть в словарь. Вы можете воспользоваться электронными словарями, размещенными на нашем портале (окошко «Искать на Грамоте»).

Правильно: назначить пенальти.

Родовую принадлежность этих слов Вы можете узнать, воспользовавшись электронными словарями нашего портала (окошко «Проверка слова»).