Допускается написание со строчной буквы, в кавычках.
Запятая после выбери нужна. Она ставится на границе частей сложноподчиненного предложения (между главной и придаточной частью).
Оба выражения существуют и употребляются.
Запятая перед что нужна.
Перед союзом и в этих случаях нужна запятая, так как он связывает части сложносочиненного предложения: выбери — одна грамматическая основа, мы покажем — другая. Вместо запятой можно поставить тире (как знак, выражающий значение результата, следствия).
При существительных женского рода, зависящих от числительных два, три, четыре (а также от составных числительных, оканчивающихся на указанные цифры), определение, находящееся между числительным и существительным, в современном языке ставится, как правило, в форме именительного падежа множественного числа.
Верно: выбери две свои лучшие и худшие характеристики.
Указанная запятая ставится.