Правильно: куртки.
Правильно здесь: надевать.
Правильно: о куртку.
Предлог из антонимичен предлогу в, а предлог с – предлогу на. Мы говорим: в круиз, поэтому: вернуться из круиза.
Верно: мамина, Димина, бабушкина.
Склоняется только мужская фамилия.