В сочетании со словом проведение слово руководство воспринимается как обозначение процесса, отсюда желание использовать форму тв. падежа: руководство (чем?) проведением. Ср.: взять на себя руководство поисковыми работами, доверить кому-либо руководство институтом. Слово руководство в значении 'руководители' сочетается с формами род. падежа наименований организаций: руководство (чего?) Союза писателей, театра, института. Поэтому о руководителях лучше сказать: руководство конкурса. Смысл выражения при его сокращении сохраняется.

В нейтральных и официальных текстах верно: победитель конкурса. В разговорной речи допустимо также: победительница конкурса.

Это одно сложное слово? Если так, обе части нужно склонять: конкурс-фестиваль, конкурса-фестиваля, на конкурсе-фестивале.

Правильно: диплом кого? (о том, чей диплом): диплом участника конкурса. Но: диплом... выдан участнику конкурса. 

В этом случае предпочтительно: финалисткой.

Правильно: жюри объявило.

Сегодня вечером будут объявлены результаты.

Требуется написание через дефис: "Бизнесмен-шоу".

После слова конкурса лучше поставить тире, так как распространенное приложение стоит в конце предложения.