Двоеточие после слова сообщение нужно (см. примечание к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).

Мы можем только догадываться о причинах, по которым автор использовал в данном предложении двоеточие, хотя по смыслу здесь требуется тире, поскольку вторая часть бессоюзного сложного предложения обозначает следствие первой: Два ботинка лучше, чем один, — воссоедините эту пару. Можно предложить оформить части и как самостоятельные предложения: Два ботинка лучше, чем один. Воссоедините эту пару!

В конце этого предложения нужна точка: это повествовательное сложноподчиненное предложение. Без соотносительного сочетания над тем в первой части была бы возможна интерпретация предложения как бессоюзного сложного с прямым вопросом: До конца своих дней я буду размышлять: что же такое свет?

В данном случае перед нами пояснительный оборот, не сопровождающийся пояснительными союзами типа то есть, а именно. Такие обороты выделяются с помощью тире; двоеточие при них может быть поставлено только в случае, если поясняются информативно недостаточные слова главное, одно и т. п. (см. параграф 82 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). 

Перед прямым вопросом, включенным в состав бессоюзного сложного предложения, ставится двоеточие: Я тоже думаю: может, попробовать?

Для постановки двоеточия нет оснований. Скобки уместны.

Запятая перед как в данном случае не нужна, потому что сравнительный оборот тесно связан с глаголом, без этого оборота предложение теряет смысл. Вторая часть этой бессоюзной конструкции действительно может иметь значение пояснения (отвечать на вопрос как именно?), и в этом случае перед ней нужно поставить двоеточие. Если автор не хочет подчеркивать значение пояснения, он может поставить запятую.

Двоеточие между частями сложносочиненного предложения (а союз и сочинительный) не ставится. Нужна запятая. 

В этом бессоюзном сложном предложении нужно поставить двоеточие, если автор подразумевает, что вторая часть отвечает на вопрос Почему улиц в посёлке не было? Впрочем, между частями можно усмотреть и перечислительные отношения, прочитать с соответствующей интонацией и поставить запятую. Каких-то лексических или грамматических средств, однозначно указывающих на отношения частей, в этом бессоюзном сложном предложении нет.

В этом бессоюзном сложном предложении по основному правилу ставится двоеточие, поскольку вторая часть поясняет то, о чем говорится в первой. См. пункт 1 параграфа 129 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.); в примечании к этому параграфу указано, что допустимо вместо двоеточия поставить тире.