Вообще-то может быть как вводным словом, так и частицей, причём эти функции разграничить трудно. В конечном счёте решение об обособлении вообще-то принимает автор.

В дороге — это свободная синтаксема с пространственным значением. Она может использоваться в функции заголовка или быть членом предложения, в том числе неполного. 

Сокращенная запись года с апострофом в русском письме не принята и правилами оформления числовой информации не предусмотрена. Нужно использовать привычные и понятные всем формы. 

Простые и трудные случаи склонения фамилий подробно описаны в справочниках, размещенных на портале. Будьте добры, воспользуйтесь, пожалуйста, этими материалами. 

Верно, пояснительное определение отделяется от поясняемого одиночной запятой. См., например, пункт 10 параграфа 10.1 справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации.

Знаки препинания определяются тем, что мы хотим акцентировать. Если мы желаем, чтобы к адресату в очередной раз пришла удача, знак препинания не нужен. Если мы сигнализируем, что это очередное пожелание удачи, нужно двоеточие: Еще раз: удачи.

Да, есть рекомендация использовать предлог со перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный] или с согласного [щ]: со ста, со славой, со звездой, со шкафа, со жгутом, со щами. Она приведена в «Кратком словаре трудностей русского языка» Н. А. Еськовой, ее можно найти в «Письмовнике» на нашем портале. Здесь важно, перед каким словом используется предлог, а не к какому слову относится, поэтому приведенная рекомендация дает основания выбрать вариант со сжатыми кулаками. 

Впрочем, в письменной речи встречаются оба варианта, при этом вариант со сжатыми кулаками частотнее. В «Национальном корпусе русского языка» можно найти 31 пример использования варианта с сжатыми кулаками. Вариант со сжатыми кулаками встречается в корпусе 69 раз.

Формально более правилен вариант Б, так как конструкция представляет собой бессоюзное сложное предложение, вторая часть которого представляет собой прямой вопрос (см. об этом параграф 44.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Заметим, однако, что слово подскажите в этом предложении употреблено некорректно, сравним значения глагола подсказать в толковом словаре: 1. Сказать или незаметно шепнуть кому-л. то, что тот должен произнести. 2. Навести, натолкнуть на мысли, действия, поступки. // Указать, посоветовать. Ни одно из этих значений в приведенном контексте не проявляется.

Такой стилистический приём — парцелляция — может быть оправдан и уместен, если нужно передать отрывистую речь или подчеркнуть  слово предал.

Запятая в указанном месте нужна, так как здесь начинается придаточная часть сложноподчиненного предложения. Эта часть (изъяснительное придаточное) зависит от слова показывающее и связана с ним с помощью союзного слова во сколько.