Тире обычно не ставится, если подлежащее выражено личным местоимением, а сказуемое — формой именительного падежа существительного. Тире возможно при логическом подчеркивании или при противопоставлении (Я – учитель русского языка, а ты – физик-теоретик).
По правилам следует поставить двоеточие: Учитель говорил, что так будет выглядеть Империя при новом правителе: пустая мёртвая земля, исполненная страданий.
В этих случаях вместо дефиса ставится тире в соответствии с правилами координации. Приложения школьный учитель и преподаватель вуза, относящиеся к существительному репетитор, неоднословны: репетитор — школьный учитель, репетитор — преподаватель вуза (сравним сочетание с однословным приложением: репетитор-студент). См. об этом пункт 1 параграфа 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (раздел «Орфография»).
Верно: Какой он, учитель? Здесь действует правило обязательного обособления приложения при личном местоимении.
Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.
Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.
Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.
Учитель неправ. Оба варианта переноса верны. Группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2016. § 217.