Здесь возможны варианты в зависимости от того, что хочет сказать автор. Если смысл предложения в том, что трамвай подлежит страхованию в качестве транспортного средства, а не в каком-то ином качестве, то оборот с союзом как выделять запятыми не нужно. Если же оборот называет причину, по которой трамвай подлежит страхованию (транспортное средство — приложение), то он обособляется.

Деепричастный оборот не обособляется, если образует смысловой центр высказывания, как в примерах из примечания 1 параграфа 20.4 справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации: «Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М.Г.) — важно не то, что жили, а что жили без всяких знакомств; Это упражнение делают стоя на вытянутых носках — смысл сообщения в том, каким образом делают упражнение; Старик шёл прихрамывая на правую ногу; Студенты приобретают знания не только слушая лекции, но и выполняя практические работы; (...) Не унижая себя говорю, а говорю с болью в сердце (М.Г.)». Хотя это никак не комментируется в тексте справочника, нетрудно заметить, что деепричастный оборот в такой функции располагается в конце предложения, и это неудивительно: в русском повествовательном предложении логически ударной является конечная позиция. Деепричастный оборот, находящийся в начале предложения, может быть его смысловым центром только тогда, когда в предложении имеется явное противопоставление, как в последнем из приведенных примеров. Можно было бы допустить необособление деепричастного оборота в предложении типа Мягко картавя, а не звонко заливаясь журчал ручеёк. Поскольку в исходном примере не наблюдается подобного, деепричастный оборот здесь должен быть обособлен.

Название юбка-брюки, близкое к приведенному Вами, женского рода (см. грамматическую помету в орфографическом словаре). Есть смысл действовать по аналогии и писать юбка-шорты женская.

Конструкция кому-чему обязан чем включает два разных дополнения: одно — в дательном падеже, второе — в творительном падеже. Дополнение в дательном падеже обозначает некую причину, некий источник того, что обозначено дополнением в творительном падеже: учителям я обязан своими успехами. Вопрос Чем обязан вашему вниманию ко мне? подразумевает: некто проявил внимание ко мне, но цель такого внимания мне неизвестна. Вопрос Чему обязан вашим вниманием? подразумевает: нечто привлекло ваше внимание ко мне, сообщите причину, источник вашего внимания ко мне. Вспомним Грушницкого и его сетования: «Нет, лучше бы мне век остаться в этой презренной солдатской шинели, которой, может быть, я обязан вашим вниманием...» (М. Ю. Лермонтов. Герой нашего времени). Приведем в качестве иллюстрации еще одну цитату из художественного произведения: «Олег очень хорошо знал, что идеальной семьёй обязан постоянному вниманию к нуждам и настроениям любимых, отличным здоровьем — потогонному тренажу, а отсутствием материальных проблем — добросовестной и упорной работе» (Александр Гаррос, Алексей Евдокимов. Новая жизнь. Святочная повесть).

Запятая перед как в данном случае не нужна, потому что сравнительный оборот тесно связан с глаголом, без этого оборота предложение теряет смысл. Вторая часть этой бессоюзной конструкции действительно может иметь значение пояснения (отвечать на вопрос как именно?), и в этом случае перед ней нужно поставить двоеточие. Если автор не хочет подчеркивать значение пояснения, он может поставить запятую.

Запятые в предложении не нужны. Сравнительный оборот как на упаковке в данном случае тесно связан с глаголом раскрашивать (смысл высказывания не в том, что нечто можно раскрашивать, а в том, как именно это можно делать) и не требует обособления; сравним примеры типа В прошлое мы смотрим будто сквозь хрустальную призму в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя. 

Грамматическая форма глагола — условного наклонения. Грамматические формы глаголов могут использоваться для выражения разных коммуникативных значений. Например, вопрос Не могли ли бы вы закрыть окно? выражает просьбу, хотя буквальный его смысл подразумевает лишь ответ «могу» или «не могу». Кстати, совсем не очевидно то, что фраза пришел бы ты пораньше выражает именно просьбу.

Возможны разные написания, выбор зависит от контекста. В приведенном предложении две заглавные буквы стилистически оправданны, они подчеркивают особый высокий смысл.

Выбор между запятой и тире в бессоюзном сложном предложении (а здесь именно такие конструкции) зависит от того, какой смысл хочет выразить автор. Если он утверждает существование связи, управления и т. д., то между частями возникают перечислительные отношения, требующие оформления запятой. Если же автор хочет выразить условно-временны́е отношения, обозначаемые в языке союзами если и когда, то необходимо поставить тире (см. пункт 3 параграфа 130 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). 

Несогласованное определение из числа желающих не обособляется: определяемое нарицательное существительное лица само по себе не способно полноценно выразить смысл в данном контексте. См. примечание к параграфу 54 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).