Правильно: размер в размер.
Обычно в таких конструкциях используется форма винительного падежа (размер). Рекомендуем отредактировать предложение: Страховая выплата не может превышать страховую сумму.
Верно: размер сандалий.
Можно использовать оба варианта: размер и размеры. Не забудьте о пробелах: 100 х 200 мм.
"Какой размер..." - совсем уж неудачно, по-канцелярски. Первый вариант лучше.
Так можно написать, только если размер должен быть меньше метра или должен быть равен метру.
Такое выражение существует как термин (ср.: минимальный размер оплаты труда - МРОТ).
Лучше заменить местоимение существительным: ...неустойка будет рассчитываться, размер будет рассчитываться.
Пробел между сокращением и цифрой (или латинской буквой), называющей размер, обязательно нужен.