Если дата относится к словосочетанию (как в Вашем примере), ставится тире с пробелами: "Учитель года — 2019".

Учитель – существительное 2-го склонения (по школьной грамматике). Это слово мужского рода с нулевым окончанием.

Название без родового слова следует склонять: учитель «Ивановской основной школы» — филиала МБОУ «Петровская средняя школа».

Если в конце прямой речи стоит восклицательный или вопросительный знак, точка после кавычек не ставится: Учитель сказал: «Народу здесь много!» Жань Ю спросил: «Народу здесь много, но что надо сделать для него?» Учитель ответил: «Надо сделать его богатым».

Вы задали очень интересный вопрос. В «Словаре сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина, в толковых словарях возможность образования сочетаний по модели (по)хвалить кому-то не отмечается. Однако в Национальном корпусе русского языка единичные примеры есть:

― Я был простой мужик, голяк; вы точно меня вытащили из грязи, похвалили моему барину-князю. [Г. П. Данилевский. Воля (1863)]

Хотя директор и похвалил мне предварительно преподавателя, но я остался не совершенно доволен преподаванием, сравнивая его с тем, которое слышал в других местах. [К. Д. Ушинский. Педагогическая поездка по Швейцарии (1862-1863)]

В утешение могу сообщить тебе приятную новость: нынче на лекции у нас Никольский даже похвалил нам тебя. [В. П. Авенариус. Гоголь-студент (1898)]

Ее он охотно взял и, прочитав один, похвалил мне потом вечером и вдруг неожиданно для меня заговорил совсем дельно... [Н. А. Морозов. Повести моей жизни/ Во имя братства (1912)]

По вечерам, придя с работы и управившись по хозяйству, Васькина мать выходила за калитку похвалить соседкам своего брата, капитана. [В. Ф. Панова. Сережа (1955)]

Чтобы не молчать, он похвалил матери Таню... [Г. Е. Николаева. Битва в пути (1959)]

Полагаем, что выражение учитель похвалил родителям их сына считать грубой ошибкой не стоит. Однако в современной речи такой оборот нежелателен. 

Правильно со строчной: заслуженный артист России, заслуженный учитель. Но: присвоено звание «Заслуженный артист России».

Тире нужно между подлежащим и сказуемым: Мой учитель — художник Н. Н. Иванов.

Само по себе использование слов ученик и учитель в одном предложении ошибкой не является. Но для точного ответа на вопрос, есть ли в предложении ошибка, нужно видеть это предложение.