Оба вопроса корректны, выбор зависит от ситуации.
Вас интересует "лингвистическая" корректность такого вопроса? С лингвистической точки зрения таков вопрос возможен.
Правильно здесь: надевать.
Эти слова могут быть оформлены и как прямая речь, и как косвенная: «Необходимость для чего?» – можешь спросить ты. Я отвечу... или Необходимость для чего, можешь спросить ты. Я отвечу...