В нейтральных и официальных текстах верно: победитель конкурса. В разговорной речи допустимо также: победительница конкурса.
Корректно: 1-е место и I место.
Предпочтительна форма ед. ч.
Решение о постановке знака принимает автор текста.
Рисунок можно назвать победителем, однако не вполне ясно, почему не объявляется победителем автор рисунка, упоминаемый в этом же предложении.
Да, стоит поставить либо двоеточие, либо тире.
Согласно правилам координации, вместо дефиса следует употребить тире: проект-победитель, но проект — победитель всероссийского конкурса.
Правильно: сергиевопосадские школьники.
Указанная запятая не нужна.