В технических текстах формы творительного падежа на -ою употреблять не рекомендуется.
Да, ставится запятая.
Правильно: дружба длиною в жизнь.
Правильно: ожидание длиною в жизнь. Существительное длина пишется с одной Н.
Запятая не нужна.
Нужна одна буква Н.