Правильно писать глава города строчными.
Такой вариант пунктуационного оформления корректен.
Название должности глава города пишется строчными.
Правильно со строчной: глава города.
Правильно: глава городской администрации и (устарелое) городской голова. Интересно, что должность городского головы сохраняется сегодня в Калуге.