Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.
О человеке, награжденном орденом, говорят: кавалер ордена.
Корректно: Советская армия, Российская армия.
В обоих случаях оба слова в собственном названии улицы нужно писать с прописной буквы: Красный Путь.