Правильно дефисное написание: крошка-солдатик, лежебока-кот, красавец-шампиньон. Через дефис пишутся сочетания с однословными приложениями, предшествующими определяемому слову, напр.: старик-отец, красавица-дочка, умница-сын, герой-лётчик, мудрец-писатель, проказница-мартышка, самодурка-мачеха, трудяга-следователь, профан-редактор, пройдоха-управляющий. Такие приложения носят оценочный характер.

Правильно: полутораста солдатами.

Поскольку кавычками выделяются слова непривычные, малоупотребительные, на которые автор хочет обратить внимание (Петушков «стрепенулся», а солдат вытянулся, пожелал  ему  «здравья» и вручил ему большой пакет, запечатанный казённой печатью), то, как нам представляется, в тех случаях, когда значение слова сидор прояснено контекстом (солдатский сидор, мешок-сидор), кавычки не нужны, хотя и возможны.  

По общему правилу тире ставится в предложениях, состоящих из двух компонентов со значением субъекта, объекта, обстоятельства (в разных сочетаниях) и построенных по схемам «кто – кому», «что – где», «что – куда», напр.: Учителя – школьникам. Учебники – детям. Такие предложения характерны для газетных заголовков (особенно они были распространены в советское время). Поэтому наличие тире вопросов, конечно, не вызовет. Но вот обязательно оно для такого рода надписей на памятниках или всё же факультативно (и как чаще оформляются эти надписи, с тире или без тире) – вопрос непростой и интересный, требующий отдельного лингвистического исследования.

Корректны оба варианта: орден «Победа» – как официальное название ордена в соотвествии с написанием в указе о его учреждении, и орден Победы – как неофициальное название, закрепленное в академическом орфографическом словаре. 

Да, конечно. Например, у Давида Самойлова:

Перебирая наши даты,
Я обращаюсь к тем ребятам,
Что в сорок первом шли в солдаты
И в гуманисты в сорок пятом.