Исторически в слове подлинный выделяется корень длин- и суффикс -н-, так же как в слове длинный. Есть версия, что значение "настоящий" появилось у слова подлинный потому, что раньше при допросе, добиваясь истины, подозреваемого били длинными палками – подлинниками.

Две буквы н пишутся, так как в форме слова (он) подлинен появляется так называемая беглая гласная.

Да, вводное слово казалось бы обособляется.

Правильно: Вначале я не поверила своим глазам и только после сравнения дат проведения операции и наградных документов на представление отца к ордену Красной Звезды поняла, что теперь в истории нашей семьи есть ещё одно подлинное свидетельство военной поры о боевом пути нашего дорогого солдата — старшего сержанта Красной Армии Ивана Яковлевича Киливаева.

Правильно: Книги, которые пишутся без знания подлинной жизни, несъедобны, как мерзлая картошка.

Различать наречие и вводное слово «действительно» очень непросто. Вводное слово отличается интонационной обособленностью (при устном прочтении оно выделяется интонационной паузой) и оттенком значения: вводное слово «действительно» выражает уверенность говорящего в истинности сообщаемого факта.
Наречие «действительно», как правило, притягивает на себя фразовое ударение (Ср.: Ты очень устал – Ты действительно очень устал); по своему значению оно синонимично прилагательному «действительный» – «настоящий, подлинный». В спорных случаях вопрос о расстановке знаков препинания решает автор текста.

Надпись представлена как подлинное выражение, включённое в текст, поэтому её точно нужно заключить в кавычки и начать с прописной буквы. Другой вопрос, требуется ли перед ней двоеточие. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, с одной стороны, примеры типа Он вспомнил пословицу  «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана, с другой — примеры типа Мимо станции проносились скорые поезда с табличками на вагонах: «Москва — Владивосток». Там же отмечено, что двоеточие ставится, если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п. Но, судя по всему, дело в другом: в примерах с двоеточием подлинное выражение, включённое в текст, завершает собой предложение, в примерах без двоеточия — находится в середине предложения. Таким образом, корректно будет такое оформление: На столе стояла кружка с надписью: «Маме», но Кружку с надписью «Маме» кто-то убрал со стола.