Запятая перед тире нужна: она закрывает придаточную часть чтобы выиграть Кубок Стэнли.
Здесь (по смыслу) уместно раздельное написание.
Верно слитное написание.
Возможны оба варианта. Тире можно поставить, если перед неизвестно делается пауза.
Ваш вариант пунктуации корректен.
Допустима постановка интонационных тире.
В русском языке есть предлог по-над, поэтому сочетание по-над забором возможно. См. словарную фиксацию.
Следует использовать слово что. Одна из его функций в русском языке – употребление в значении «который». Что в этом значении связывает с главным предложением придаточное, определяющее какое-либо существительное (в том числе одушевленное!) главного предложения.
Вместо дефиса здесь следует поставить тире.
Причина в том, что это бессоюзное предложение, причем его вторая часть по содержанию противопоставляется первой.
Запятая в этом случае не нужна.
