Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

В приведенных Вами вопросах речь идет о похожих, но все же разных ситуациях. 

1. Предложения со схемой А: «П?», где прямая речь — вопросительное предложение. Приведем примеры.  

Смотрю вслед ему и думаю:«Зачем живут такие люди?»

Только один раз мы встречаемся с Лукьян Лукьянычем (я ещё его не знал тогда), он и говорит: «За кем вы здесь волочитесь?»

2. Предложение имеет ту же схему А: «П?», но прямая речь, представляющая собой вопросительное предложение, содержит название, заканчивающееся вопросительным знаком.

Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Если бы название было включено в прямую речь — повествовательное предложение, то точка бы стояла. 

Он сказал мне: «Я не читал роман "Что делать?"».

Как раз наоборот: неправильно говорить кто крайний, надо: кто последний? Вот цитата из книги «Слово о словах» Л. В. Успенского:

Тысячи людей говорят: «Кто тут крайний?», подойдя к очереди за газетами... Это словоупотребление не может быть признано правильным и литературным. Если на вопрос: «В каком вагоне ты едешь?» вы ответите: «В крайнем!», у вас сейчас же потребуют разъяснить: от начала или от конца поезда, в первом или в последнем? У каждого ряда предметов по крайней мере два края, и слово «крайний» стало употребляться тут по нелепому недоразумению, ибо обычному слову «последний» в некоторых говорах народной речи придается неодобрительное значение - «плохой», «никуда не годный»: «Опоследний ты, братец мой, человек!»

Если мы верно поняли смысл предложения, то знаки препинания в нем должны быть расставлены следующим образом: Дома, ты говоришь, никого нет или я ошибаюсь? Это сложное предложение состоит из трех простых. Запятыми выделяется предложение ты говоришь, связанное бессоюзной связью и стоящее внутри предложения дома никого нет. Предложения дома никого нет и я ошибаюсь связаны сочинительной связью, при помощи союза или. Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят вопросительные предложения (их объединяет вопросительная интонация): Который теперь час и сколько времени осталось до отхода поезда?; Когда состоится конференция и какова повестка дня?; Вы придёте ко мне или мне прийти к вам?

Вы верно заметили. В последнее время существительные экспертиза и эксперт часто используются в значении, весьма далеком от приведенного в словарях. А. Г. Жукова и О. И. Северская полагают, что это результат вторичного заимствования этих слов из английского языка и «ассоциации  привносимых ими смыслов с формой уже усвоенных слов, первоначально заимствованных из французского» (Жукова А. Г., Северская О. И. Эксперт, экспертиза, экспертность: реакция языка на вызовы времени // Русский язык за рубежом. 2024. № 4(305). С. 18-26). Подобное употребление, отмечают авторы, не соответствует литературной норме.

На это предложение есть несколько возражений.

Во-первых, слово поп в русском языке обозначает именно православного священника, причем не является нейтральным. В словарях оно дано с пометой «разговорное» и нередко используется в контекстах, где речь идет о каких-либо негативных качествах священника (жадность, наглость и др.).

Во-вторых, папа римский — это не просто священнослужитель, это глава католической церкви. Слово поп такого значения не передает.

В-третьих, Вы сами пишете: по устоявшейся традиции. Традиции в языке очень сильны, и сочетание папа римский давно устоялось в русском языке для обозначения главы католической церкви. Нет никакого смысла это менять, да язык и сам не позволил бы нам это сделать.

Действительно, числительное 1000 употребляется с существительными в форме родительного падежа: с 1000 баррелей. Однако в вопросе № 265294 мы имеем дело не с числительным 1000, а с числительным 1414, которое склоняется иначе: с 1414 баррелями, с тысячью четырьмястами четырнадцатью баррелями.

Вот цитата из справочника под ред. В. В. Лопатина (раздел "Знаки препинания при вставках").

Вставная конструкция, будучи самостоятельным предложением или частью текста (ряд предложений), относящаяся к абзацу (текст вставки после открывающей скобки начинается с прописной буквы), выделяется скобками. Перед скобкой, открывающей вставку, ставится необходимый по условиям контекста знак конца предложения. Перед закрывающей скобкой ставится знак, фиксирующий конец вставного предложения: ...Так будет дальновиднее... (У Маслова клокотало в горле, хотя говорит он тихо и даже вяло.) Ничего не изменилось, Екатерина Дмитриевна!... Второе: ваш ночной гость сейчас уйдет... Вы хотите спросить — почему я настаиваю на этом? Вот мой ответ... (Он запустил руку в боковой карман засаленного, с оборванными пуговицами, пиджака, вытащил плоский парабеллум и, держа его на ладони, показал Кате.)

Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.