Оба глагола можно использовать.
Эта фамилия склоняется так же, как, например, слово глыба: Чобы, Чобе, Чобу, Чобой, о Чобе.
Следует писать слитно: возврат за неразмещенную рекламу.
Варианты искренно и искренне абсолютно равноправны, «более правильного» и «менее правильного» среди них нет. В устойчивом выражении искренне Ваш употребляется только вариант искренне.
Запятая перед сколько нужна.
Все верно.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Правильно: музыкантом (каким?) получившим.
Да, запятую надо поставить.
В приведенном отрывке нет оснований для постановки запятых.
