Уместнее запятая. И конечно, абзац требует стилистической правки.

Так если текст канцелярский, то канцеляризмам в нем самое место.

Правилен второй вариант. Если авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они начинаются с прописной буквы. Ср. с примером из справочника Д. Э. Розенталя  «Современный русский язык. Пунктуация» (М., 2002):

— Скорей, загорелась школа!  — И он побежал по домам будить людей.

Мы с Вами консультировались у разных специалистов новосибирского Академгородка, и противоречия в орфографических рекомендациях, судя по Вашему комментарию, нет. Слово район имеет не только значение 'единица административно-территориального деления внутри автономных республик, краёв, областей, автономных округов, крупных городов', но и 'местность, определяемая какими-либо географическими, экономическими, социальными и т. п. признаками'.

Предложение построено не вполне корректно, так как слова за долголетний добросовестный труд, заслуги в развитии топливно-энергетического комплекса Кинельского района, внедрение новых технологий, внёсших существенный вклад в совершенствование производства, повышение производительности труда воспринимаются как причина ходатайства, а не причина награды. Это некорректно. Предложение следует перестроить.

Возможный вариант: В связи с профессиональным праздником Днём энергетика ходатайствуем перед Министерством энергетики РФ о поощрении особо отличившихся и внёсших значительный вклад в развитие топливно-энергетического комплекса работников ОАО «Энерго» ведомственными наградами за долголетний добросовестный труд, заслуги в развитии топливно-энергетического комплекса Кинельского района, внедрение новых технологий, внёсших существенный вклад в совершенствование производства, повышение производительности труда.

С точки зрения правописания такое рассуждение верно (т. е. оно помогает написать слово правильно), со строгой грамматической точки зрения к этому рассуждению могут быть вопросы.

В Вашем случае нормативно написание местоимения с прописной буквы. Человека, знакомого с правилами орфографии и уважающего эпистолярные традиции, обращение на вы (со строчной буквы) в личном письме неприятно удивит. И эта орфографическая мелочь может повредить репутации пишущего.

Рекомендуем двоеточие поставить.

Обратите внимание, что местоимение которая относится к ближайшему существительному женского рода, и в Вашем предложении это слово надпись (а не футболка).

Глаголы ждать и ожидать могут управлять и родительным (кого-чего), и винительным (кого-что) падежом. Родительный падеж (ожидать чего, ждать чего) употребляется при сочетании с отвлеченными существительными или конкретными, но употребленными с оттенком неопределенности: ждать возможности, ждать писем, ожидать прихода гостей, ожидать известий, ждать поезда (какого-либо). Винительный падеж (ожидать что, ждать что) нужен при сочетании с одушевленными существительными или неодушевленными, но употребленными с оттенком определенности: ждать сестру, ожидать поезд № 10.

Поэтому используемые Вами на работе сочетания ждем Вашего ответа, ожидаем Вашего ответа корректны.

Если в исторических источниках название гребного клуба имеет устойчивую форму с двумя прописными буквами, то в современных текстах эту форму нужно сохранить.

Сочетание (К/к)расное (З/з)намя использовалось и используется для называния разных объектов. Написание зависит от типа названного объекта. В академическом орфографическом словаре зафиксировано название ордена (орден Красного Знамени), в Тверской области есть поселок Красное Знамя, в советское время победителю социалистического соревнования вручали переходящее Красное знамя. Возможно написание этого сочетания и со строчных букв, например: Гордо развевается красное знамя на наших баррикадах… Мы не побеждены… (Василий Аксенов. Любовь к электричеству).