В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Правильное окончание предложного падежа: о состраданье, терпенье, влеченье. Вариант с и иногда возможен. См. наш ответ на вопрос № 176838:

Слова среднего рода на -ие имеют в предложном падеже, в отступление от общего правила, окончание -и, а не -е: в сопровождении, в молчании, в подразделении. Слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е: в ущелье, о варенье.

У большого количества слов есть вариантные формы на -ие и на -ье, например: проклятие — проклятье, спасение — спасенье, возвращение — возвращенье, признание — признанье, молчание — молчанье и т. п. При этом формы на -ие часто являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть наоборот, ср. счастье — общеупотребительный вариант, счастие — устаревший, встречающийся в поэтических текстах). При наличии таких вариантов на -ие и -ье указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е, например: об умении — об уменье, в молчании — в молчанье.

Однако в художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предложного падежа существительных среднего рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, например: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (Пушкин). Ошибкой здесь это не является.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

У глаголов с ударными личными окончаниями тип спряжения определяется по окончаниям, и совершенно не имеет значения, какой гласный в инфинитиве. Вы правы: в школе обычно говорят только о глаголах с безударными личными окончаниями и опускают вторую часть правила – о том, что у глаголов с ударными личными окончаниями тип спряжения определяется по окончаниям. Это связано с тем, что определять тип спряжения надо только для того, чтобы правильно писать безударные личные окончания, больше никакого практического смысла в определении типа спряжения нет. А если личные окончания ударные, то никаких трудностей в написании они не вызывают, а следовательно, не надо думать о том, к какому типу спряжения относится глагол. См. также рубрику «Горячие вопросы».

Дело в том, что слова цыпленок, цыпочки, цыкать, цыц имеют специфические междометные корни, что оправдывает их особое написание. Что касается существительного цыган, то это слово осталось единственным в списке исключений, не имеющим междометного корня. Раньше таких слов было больше: панцырь, цырюльник, цынга, цыновка – написание этих слов было изменено в 1956 году (когда были приняты действующие правила русского правописания). Почему слово цыган осталось в списке исключений, а не стало писаться через и, как панцирь и другие слова? Вероятно, это связано с тем, что цыган – слово с богатой культурно-исторической традицией (например, оно употребляется в названии поэмы А. С. Пушкина) и лингвисты понимали, что изменение его написания многими было бы воспринято болезненно.

"Официально" падежей шесть. Но, поскольку существуют разные критерии выделения падежей (от смысловых до формальных), то и падежей может быть выделено больше или менше (как, например, и частей речи). Существующее в русской школьной и академической традиции "шестипадежие" русского языка, конечно же, очень условно, но именно оно является сегодня общезначимым для лингвистической науки и наиболее эффективно описывает систему русского именного словоизменения для носителей языка. Как лучше описать эту систему иностранцам - другой вопрос, и его решение сильно зависит от грамматического строя иностранного языка, на котором производится описание.

Иными словами, вопрос не в том, "сколько на самом деле падежей", а в том, как нам удобнее описывать грамматический строй языка, сообразуясь с нашими потребностями.

Есть правило: внутри выражений фразеологического характера с двумя повторяющимися союзами и…и, ни…ни запятая не ставится: и день и ночь; и смех и горе; и стар и млад; и так и этак; и там и сям; и туда и сюда; ни бе ни ме; ни больше ни меньше; ни брат ни сват; ни взад ни вперёд; ни да ни нет; ни дать ни взять; ни два ни полтора; ни дна ни покрышки; ни днём ни ночью; ни жив ни мёртв; ни рыба ни мясо; ни за что ни про что; ни убавить ни прибавить; ни стать ни сесть и т. д.

 Нормативные словари указывают, что у существительного икра в значении "скопление зерновидных яичек, откладываемых рыбами, амфибиями, моллюсками и другими водными животными" множественное число не употребляется. Однако у многих существительных, обозначающих абстрактные понятия – качества, свойства, действия, состояния (смелость, прямота, седина, беготня, лепет, спасение), вещества (вода, мед, чугун, сталь, нефть, крупа, мука), собирательные названия (крестьянство, воронье, детвора, листва, зелень, белье), могут образовываться формы множественного числа, но такое образование обязательно связано с теми или иными семантическими особенностями. Формы мн. ч. в этих случаях могут иметь следующие значения.
1) У вещественных существительных:
а) значение видов, сортов вещества: крупа – крупы, вино – вина, масло – масла (технические), вода – воды (например, минеральные); б) значение изделий из данного вещества: Эх, какое богатое убранство! Какие зеркала и фарфоры! (Гоголь); ...на шелка, на бархаты ложились шали, шарфы, вуали (Белый);
в) значение большого пространства, покрытого данным веществом: воды океана, пески пустыни, льды и снега Арктики; то же в областных названиях площадей под сельскохозяйственными культурами: ржи, овсы; Начали искать глазами, нельзя ли спрятаться где-нибудь в коноплях (Салтыков-Щедрин); Попадались ли нам пышные, тяжелые клевера – мы восторгались клеверами (Солоухин).
В разговорной речи при обозначении некоторого количества порций, упаковок вещества возможны сочетания вещественных существительных с количественными числительными: два кефира 'две бутылки или два пакета кефира', три молока.

Так что форма икры разнообразные хотя и не является нормативной, соответствует тенденциям в развитии русского языка. 

Нормативные словари указывают, что у существительного икра в значении "скопление зерновидных яичек, откладываемых рыбами, амфибиями, моллюсками и другими водными животными" множественное число не употребляется. Однако у многих существительных, обозначающих абстрактные понятия – качества, свойства, действия, состояния (смелость, прямота, седина, беготня, лепет, спасение), вещества (вода, мед, чугун, сталь, нефть, крупа, мука), собирательные названия (крестьянство, воронье, детвора, листва, зелень, белье), могут образовываться формы множественного числа, но такое образование обязательно связано с теми или иными семантическими особенностями. Формы мн. ч. в этих случаях могут иметь следующие значения.
1) У вещественных существительных:
а) значение видов, сортов вещества: крупа – крупы, вино – вина, масло – масла (технические), вода – воды (например, минеральные); б) значение изделий из данного вещества: Эх, какое богатое убранство! Какие зеркала и фарфоры! (Гоголь); ...на шелка, на бархаты ложились шали, шарфы, вуали (Белый);
в) значение большого пространства, покрытого данным веществом: воды океана, пески пустыни, льды и снега Арктики; то же в областных названиях площадей под сельскохозяйственными культурами: ржи, овсы; Начали искать глазами, нельзя ли спрятаться где-нибудь в коноплях (Салтыков-Щедрин); Попадались ли нам пышные, тяжелые клевера – мы восторгались клеверами (Солоухин).
В разговорной речи при обозначении некоторого количества порций, упаковок вещества возможны сочетания вещественных существительных с количественными числительными: два кефира 'две бутылки или два пакета кефира', три молока.

Так что форма икры разнообразные хотя и не является нормативной, соответствует тенденциям в развитии русского языка. 

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Буквенные аббревиатуры инициального типа в первой стадии своего образования имеют род стержневого слова: ИГИЛ стало (средний род по опорному слову государство); корректно согласование и в женском роде, если родовым словом считать слово организация: ИГИЛ (террористическая организация) запрещена в России.

Но и мужской род совсем исключать нельзя. Ведь чем чаще употребляется аббревиатура, чем более привычной она становится, тем больше вероятность, что она оторвется от соответствующего полного наименования и приобретет свойства обычного слова с иной родовой характеристикой. Так произошло, например, с аббревиатурами МИД, ЗАГС, которые приобрели форму мужского рода, хотя опорные слова принадлежат к другому роду (министерство, запись). Поэтому согласование с ИГИЛ определений и сказуемых в мужском роде тем вероятнее, чем чаще и дольше будет употребляться это сочетание.