В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.

В данном случае сравнительный оборот всё-таки имеет значение образа действия, сравним примеры, приведенные в параграфе 90 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Мы наступали. Сербы сражались как львы (Кат.); Тропинка извивалась как змея. В этих примерах, в отличие от Вашего, сравнительный оборот можно заменить формой творительного падежа существительного или наречием (сражались по-львиному, извивалась змеей), однако выполняемая им функция та же самая. В принципе, возможно даже окказиональное наречие «по-носительски».

Приведенные предложения являются бессоюзными сложными предложениями с отношениями пояснения. В этом случае каноническим знаком служит двоеточие, однако допустимо и тире. См. параграф 129 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина и примечание 2 к нему.

В самом вопросе сочетание тире или двоеточие не образует самостоятельной части сложного предложения, а является пояснительной конструкцией (поясняет сочетание какой знак). Такие конструкции в конце предложения обычно отделяются тире, однако возможна и запятая. 

Правила русской орфографии были впервые описаны лишь во второй половине XIX века (да и то не во всех подробностях), а установление их для частных случаев продолжается и по сей день. Так что говорить о неграмотности переписчиков грамот не приходится. Что касается глагола хотеть, то он относится к разноспрягаемым: глагол хотеть (и все производные от него глаголы) имеет в ед. ч. безударные окончания I спряжения (хочешь, хочет), хотя во мн. ч. под ударением — окончания II спряжения (хотим, хотите, хотят). 

Если интерпретировать сочетание какое-никакое оружие как поясняющее приложение, второе тире поглощается запятой: Взяв со стола тяжёлый бронзовый подсвечник — какое-никакое оружие, он шагнул в комнату (см. пункт 4 параграфа 65 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Однако более уместно интерпретировать это сочетание как отдельное предложение, которое содержит попутное замечание, то есть как вставку; в этом случае нужны скобки: Взяв со стола тяжёлый бронзовый подсвечник (какое-никакое оружие!), он шагнул в комнату.

По правилам координации в сочетаниях с приложением, если одна из частей, в свою очередь, является сочетанием с приложением и содержит дефис, вместо дефиса должен употребляться знак тире, например: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем и т. д. (см. параграф 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Следуя этим правилам, рекомендуем использовать тире вместо дефиса и в сочетании с цифровым обозначением: фильм «Фокус-покус — 2».

Слово досочка входит в состав литературного языка. Слово досточка включено в «Словарь русских народных говоров» и, напротив, не включено в толковые словари литературного языка или имеет здесь помету «просторечное», что позволяет оценивать его как характерное для нелитературных форм речи. Исключением, однако, является «Большой универсальный словарь русского языка» под ред. В. В. Морковкина, где слово досточка дано с пометой «разговорное». Полагаем тем не менее, что в литературном языке этого слова следует избегать.

Фамилия Фадеев образована от имени Фадей, которое является разговорным вариантом имени Фаддей. (Существует и фамилия, образованная от имени Фаддей, — Фаддеев.) Календарные имена в процессе живого общения претерпевали упрощение, ср.: Иларион (впоследствии Илларион) — Ларион (откуда фамилия Ларионов), Иосиф — Осип (откуда Осипов) и т. п. Двойная согласная в имени Филипок не сохраняется, так же как в именах Алка, Жанка, Кирилка (см. § 109 в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Слова главным образом обычно не обособляются. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".

Оба варианта возможны.