Ответ на Ваш вопрос сложно дать в рамках «Справочного бюро». О принципах составления орфоэпических словарей можно прочитать отдельную лекцию. Если говорить, например, о критериях включения в словарь нового варианта, то вот какие называет Мария Леонидовна Каленчук, заместитель директора Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, один из авторов «Большого орфоэпического словаря русского языка» (М., 2012). Во-первых,  вариант должен быть принят в речи образованных людей. Во-вторых, вариант должен быть широко распространен. И в-третьих — и это, возможно, самое главное, — вариант должен соответствовать внутренним законам языка и быть освящен культурно-исторической традицией.

Рекомендуем Вам обратиться к работам К. С. Горбачевича, посвященным литературной норме и ее динамике.

Да, все правильно. Это однокоренные слова.

Обратите внимание, что слово поколеньице словарями не фиксируется, но в речи оно используется: Интересно, а что же про нас в стихах напишут: что мы делали для потомков колючую проволоку? .. Ничего себе, поколеньице! Пусть лучше расскажут, как мы тут все сожгли! А. Приставкин, Кукушата, или Жалобная песнь для успокоения сердца. Еще в ряд однокоренных слов можно добавить устаревшее сейчас и потому редко употребляемое прилагательное поколенный. См.: Производят себе подобных, либо отделяя от себя зародышами, либо части, после целыми животными становящиеся, либо размножаются, разрастаясь наподобие ветвей поколенных. В. Зуев, Извлечения из учебника «Начертание естественной истории» (1785).

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Приведенные Вами конструкции в справочниках не закреплены, поэтому можно руководствоваться только более общими рекомендациями для существительных, к которым относятся два порядковых числительных.

Д. Э. Розенталь отмечал, что на форму существительного оказывает влияние падеж всего сочетания, например: первый и второй этажи, но между первым и вторым этажом (форма множественного числа при именительном падеже и форма единственного числа при косвенном падеже).

Ю. А. Бельчиков допускает возможность двух вариантов, указывая, что употребление множественного числа существительного свойственно официально-деловой и научной речи, когда требуется точность и определенность изложения.

Таким образом, можно заключить, что в конструкциях типа между 1988 и 1990 годом/годами допустимы оба варианта.

Словари маркируют это слово как народно-разговорное. Но при этом литературное.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Большой толковый словарь

В словарях русского языка у глагола процветать отмечено не только значение 'успешно развиваться, находиться в состоянии подъёма, расцвета' (процветают науки, процветает страна), но и значение 'иметь широкое распространение'. И в этом значении с глаголом процветать могут сочетаться и существительные, обозначающие негативные явления. Поэтому можно сказать процветает терроризм, процветает коррупция. Правда, словари по-разному описывают стилистическую окраску такого значения глагола процветать. В «Большом академическом словаре русского языка» оно дано как нейтральное, а «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова указывает, что такое употребление носит разговорный оттенок, т. е. не должно выходить за пределы разговорной речи.

Прилагательное близорукий восходит к древнерусскому близозоръкъ (буквально: близозоркий; церковнославянский вариант: близозракъ). Близозоркий – "тот, кто видит только вблизи". Ср. аналогичное кривозоркий (косоглазый).
А теперь – о том, как в этом слове появилась "рука". Появление этого корня в слове близорукий связано с явлением так называемой народной (или ложной) этимологии – "подгонкой" формы слова под какое-то близкое по звучанию слово (ср. просторечные и встречающиеся в детской речи слова "пузово" вместо "кузов", "спинжак" вместо "пиджак", а также замена исконного "ведмедь" на "медведь", "мед + ведать" и т. п.).  По народной этимологии внутренняя форма слова близорукий – буквально "тот, кто не видит дальше своих рук".

Оба варианта возможны. Сочетание в этой связи просторечным не является (см. его фиксацию в словарях: Правильность русской речи / Под ред. С. И. Ожегова. М., 1965, с. 184; Трудности словоупотребления и варианты норм русского литературного языка / Под ред. К. С. Горбачевича. Л., 1974, с. 401; Большой толковый словарь / Под ред. С. А. Кузнецова. СПб., 1999, с. 1164). Соответствуя норме современного русского литературного языка, это устойчивое cочетание употребляется как наречие со значением 'связывая со сказанным выше' и служит своеобразной формулой перехода от одной мысли к другой.

Важно иметь в виду, что выражение в этой связи характерно прежде всего для публицистики.

Правильно: последний.

Вот цитата из книги «Слово о словах» Л. В. Успенского:

Тысячи людей говорят: "Кто тут крайний?", подойдя к очереди за газетами... Это словоупотребление не может быть признано правильным и литературным. Если на вопрос: "В каком вагоне ты едешь?" вы ответите: "В крайнем!", у вас сейчас же потребуют разъяснить: от начала или от конца поезда, в первом или в последнем? У каждого ряда предметов по крайней мере два края, и слово "крайний" стало употребляться тут по нелепому недоразумению, ибо обычному слову "последний" в некоторых говорах народной речи придается неодобрительное значение - "плохой", "никуда не годный": "Опоследний ты, братец мой, человек!".