Предписание справочника обязательно выделять запятыми такие обороты противоречит письменной практике. Действительно, обстоятельственные обороты, которые находятся между подлежащим и сказуемым, обычно обособляются, но в художественной литературе можно найти немало примеров, когда запятые отсутствуют. В правиле скорее следовало бы написать обычно обособляются; как правило, обособляются.

Во всех контекстах возможно написание с прописной и строчной. При этом со строчной пишут всё чаще (особенно молодые носители языка), написание с прописной уходит.

При отсутствии соотносительного слова в главной части пунктуация действительно вариативна и зависит от интонации, с которой была сказана (или с которой читается) фраза, причем это касается не только придаточных со значением сравнения, но и придаточных отождествительных; сравним примеры, приведенные в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Спросите кто стоит впереди (имеется в виду: «спросите у того, кто стоит впереди»); Найдите мне кто вяжет; Пускай кто остаётся работает. Такие предложения носят сугубо разговорный характер.

Эта рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, устарела, она не соответствует современной норме письма. Несколько лет назад в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Каретный Ряд, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.

Отметим также, что в некоторых более поздних изданиях справочника Д. Э. Розенталя (вышедших в свет уже после смерти автора) тоже рекомендуется писать улица Каретный Ряд, площадь Никитские Ворота (т. е. в эти издания внесены изменения), но в некоторых изданиях еще повторяется старая рекомендация (Каретный ряд).

Тем не менее - союз или наречное выражение, не является вводным словом.

ТЕМ НЕ МЕНЕЕ, союз и наречное выражение

1. Союз. То же, что «но, однако». Синтаксические конструкции с союзом «тем не менее» выделяются знаками препинания, обычно запятыми.

Хотя письменная отчетность о поступающих в лазарет и возвращающихся в эскадроны лошадях и лежала на мне и барон требовал большого порядка по этой части, тем не менее смотреть за лазаретом не входило в круг моих непременных обязанностей. А. Фет, Семейство Гольц.

2. Наречное выражение. То же, что «все-таки, несмотря на это». Не требует постановки знаков препинания.

Мюллер долго наблюдал за тем, как медленно, еле заметно, но тем не менее неуклонно лучи двигались по комнате. Ю. Семёнов, Экспансия-I. Вместо уроков географии ходит в гости к знакомой кокотке, что тем не менее ничуть не вредит ее образованию. Н. Тэффи, Французский роман. Несмотря на то, что Ягозин был кровным детищем Петербурга, дышал со дня рождения воздухом Невского проспекта и сосал молоко охтенской кормилицы, он весь тем не менее состоял из одной быстроты и юркости. Д. Григорович, Карьерист.

Казанская сирота – тот, кто притворяется бедным и несчастным.

Выражение казанская сирота  обычно связывают со взятием в октябре 1552 года войсками Ивана Грозного столицы Казанского ханства, города Казани. Огромная территория перешла под власть Москвы. Чтобы держать в покорности ее население, приходилось изыскивать разные способы. Поэтому власти старались привлечь на свою сторону в первую очередь татарскую знать, князей - мурз. Татарские князья, стремясь сохранить свои привилегии и богатство, быстро переходили на службу к русскому царю. Многие из них ехали в Москву, чтобы присоединиться там к царской свите, добиваясь подарков и должностей, обращаясь к царю с притворными жалобами на свою судьбу. В своих челобитных мурзы униженно именовали себя сиротами. Вот таких мурз-сирот и стали насмешливо называть казанскими сиротами. И теперь казанская сирота – это тот, кто прибедняется, прикидывается бедненьким, несчастным, желая вызвать сочувствие  для того, чтобы получить выгоду.

Но есть и еще одна версия происхождения этого выражения. После завоевания Иваном Грозным Казани в России появилось много нищих, которые часто выдавали себя за жертв войны, говоря, что они сироты и их родители погибли во время осады Казани. Обычно это было неправдой, притворством.

• Справочники рекомендуют писать названия марок автомобилей в кавычках с прописной буквы: автомобили «Волга», «Вольво», «Ниссан», «Шкода», а названия самих автомобилей как технических изделий – со строчной буквы в кавычках (кроме названий, совпадающих с собственными именами – личными и географическими). Например: «кадиллак», «москвич», «тойота», «ниссан»,  но: «Волга», «Ока» (совпадают с именами собственными, поэтому пишутся с большой буквы). Исключения: «жигули», «мерседес» (совпадают с именами собственными, но пишутся со строчной). Однако на практике различить, в каком случае наименование представляет собой название марки автомобиля, а в каком – наименование технического изделия, часто представляется затруднительным: Всем автомобилям он предпочитает «Тойоту» / «тойоту». В спорных случаях решение о написании с прописной или строчной буквы принимает автор текста.
• Названия, написанные латиницей, в кавычки не заключаются: автомобили Toyota Yaris, Peugeot 306, Daewoo Matiz, Škoda Fabia, Lada Priora.
• Неоднословные названия (марка и модель автомобиля), написанные кириллицей, пишутся через дефис, при этом все части наименования пишутся с прописной буквы: «Лада-Приора», «Тойота-Королла», «Рено-Меган», «Ниссан-Теана», «Хёндай-Гетц», «Ниссан-Альмера-Классик», «Сузуки-Гранд-Витара». Но: «Фольксваген-жук» (перекличка с нарицательным существительным).
• Аббревиатурные названия пишутся без кавычек: ЗИЛ, ВАЗ, КамАЗ.
• В бытовом употреблении названия средств передвижения пишутся без кавычек, например: Приехал на стареньком москвиче (на роскошном кадиллаке). Без кавычек пишутся также разговорные названия машин с уменьшительно-ласкательными суффиксами, напр.: москвичок, фордик, уазик.

Да, можно.

Большой толковый словарь

Может быть, так: должности, предусматривающей ответственность...

Имена собственные могут употребляться обобщенно (переносно) как названия людей с определенными чертами характера и поведения, с определенными качествами. Но для того чтобы они начали писаться строчными, должна сложиться многолетняя (и даже многовековая) традиция такого употребления. Ср.: робинзон, донжуан, меценат, иуда, ловелас. В приведенном Вами примере, конечно, надо сохранить прописную букву в имени собственном.