Корректно со строчной буквы.
Это неоднородные приложения.
Корректно: сумочка с фермуаром. Например: По-прежнему были популярны и сумочки с рамкой-фермуаром [М. Скуратовская. Мода эпохи потрясений. От 1910-х к 1920-м (2024)].
Корректно: согласен с госпожой Окоуа. Все фамилии, кончающиеся на а, которому предшествуют гласные (чаще всего у или и), несклоняемы: Галуа, Моруа, Делакруа, Моравиа, Эриа, Эредиа, Гулиа.
Запятая не нужна.
Правильно: со щитом. Предлог со последовательно употребляется перед словами, начинающимися с согласного [щ].
Это безличное предложение, главным членом которого является комплекс грустно было уезжать. В составе этого комплекса грустно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния, было — формальная связка, уезжать — смысловой компонент, выраженный инфинитивом. Это одна из стандартных моделей безличного предложения с главным членом, построенным по модели сложного трехчленного сказуемого. В школьной грамматике — построенным по модели (усложненного) составного глагольного сказуемого.
В таких случаях используются только арабские цифры.
В этом предложении запятые не требуются.
Да, кавычки уместны, они помогут обратить внимание адресата текста на необычное употребление слова. Кавычки можно не ставить в тексте для подготовленного читателя (например, в издании для автолюбителей), если нет сомнений в том, что смысл сочетания будет понятен читателю и без кавычек.