Да, тире во второй части предложения заменяет сказуемое может достигать. У глагола достигать в значении «доходить по своим размерам, протяжённости, весу и т. п. до какого-л. уровня, предела» беспредложное управление: Длина тела капибары может достигать 1,35 м, а высота в холке — 60 см.

Между элементами друг и враг не просто соединительные, а соединительно-противительные отношения, едва ли позволяющие не ставить запятую: и друг, и (всё-таки) враг. Эти отношения отличаются от тех, которые наблюдаются в примерах сочетаний с тесными смысловым единством компонентов, приводимых, например, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.): Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Обратите внимание, что между подлежащим и сказуемыми-существительными предпочтительно тире: Я считаю, что интернет — и друг, и враг.

Вопрос сложный. Сочетание то что надо не зафиксировано в словарях фразеологизмов, в том числе в «Тезаурусе русских идиом» под ред. А. Н. Баранова и Д. О. Добровольского (М., 2018). В этом словаре, как и в «Большом толковом словаре», содержится лишь устойчивое сочетание что надо. При этом сочетание то что надо (нужно) явно находится в процессе фразеологизации. Таким образом, есть основания не ставить запятую в сочетании то что надо в значении 'лучший' (а в Ваших примерах оно действительно имеет такое значение), но есть и основания для её постановки. 

В конструкции эта информация пригодится и мужчинам(,) и женщинам запятая возможна. Однако ее можно не ставить в том случае, если вы хотите подчеркнуть тесное смысловое единство однородных членов: и мужчины и женщины – то есть все, люди любого пола. Отсутствие запятой допустимо, т. к. слова мужчина и женщина связаны ассоциативными связями. Ср. другие примеры, в которых допускается отсутствие запятой: и брат и сестра, и отец и мать, и родители и дети.

Во второй конструкции запятая нужна, т. к. никаких ассоциативных или синонимичных связей между этими глаголами (или точнее вариантными формами глагола) нет.

Дело в том, что есть правило: в сложносочиненных предложениях запятая не ставится, если обе части предложения обладают вопросительной интонацией, например: Ты понял меня или мне объяснить еще раз? Поэтому может показаться, что на основании этого правила в рассматриваемом предложении запятую ставить не надо. Но она всё же необходима, поскольку первая часть этого предложения (Ты обманул человека) представляет собой не вопросительное, а утвердительное предложение. На этом и сделан акцент в ответе. Если бы в конце стояла точка, запятая, конечно, тоже ставилась бы, но тогда и вопроса, скорее всего, не возникло бы.

Вы приводите предложения разной синтаксической структуры. В рассматриваемом примере – сложноподчиненном предложении с несколькими придаточными – запятая ставится на стыке союзов: Как оказалось, смысл есть, ведь, когда приборы будут ставить в принудительном порядке, это обойдется жителям значительно дороже.  Запятая ставится, т. к. после первого союза (ведь) следует одиночный союз (когда) в придаточной части. Из приведенных Вами предложений только в примере 1 (сложном предложении с сочинением и подчинением) мы наблюдаем стык союзов, но запятая в нем не ставится, т. к. далее в предложении имеется слово то (если бы его не было, запятая между но и когда ставилась бы).

Количество Н зависит от того, краткая форма какой части речи перед Вами: востребована (краткое причастие) и востребованна (краткое прилагательное).

Что касается Вашего второго вопроса, то, полагаем, в данном случае запятую ставить не нужно, и вот почему. Есть сочетания, которые можно разложить на части, а есть неразложимые сочетания. Части неразложимых сочетаний, как правило, запятыми не разделяются. Сравните:

Он популярен. Почти как Бэкхем.

Он сложен. Почти как Аполлон.

Очевидно, что во втором случае первая часть высказывания не имеет самостоятельного значения и не может употребляться отдельно от второй части. Такое сочетание - неразложимое.

В данном случае слово наоборот не вводное. Оно грамматически, с помощью союза не... а, связано с предыдущей частью, по сути представляя собой отдельную грамматическую основу (наоборот = «предложение рождает спрос»). Соответственно, ставить запятую здесь нет оснований. Как Вы верно заметили, части предложения, связанные союзом и, объединяет вопросительная интонация: Почему сейчас не спрос рождает предложение, а наоборот и при чём тут покупки в интернете? Правда, такое высказывание довольно трудно для восприятия, поэтому его части лучше оформить как отдельные предложения: Почему сейчас не спрос рождает предложение, а наоборот? И при чём тут покупки в интернете? 

Для русской пунктуации не характерна постановка запятой перед открывающей скобкой. Чтобы выразить тот смысл, который Вы вкладывали в предложение, его нужно перестроить, например: Написанная известной писательницей книга (которую все так высоко ценили) стала бестселлером.