Такую проверку можно назвать исторической, так как указанные Вами слова не являются в современном русском языке однокоренными, но они исторически родственные. См. об этом здесь. 

Правило таково: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать (-ять), пишется а (я): нечаянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный, в словах, образованных от глаголов не на -ать (-ять), пишется е: укушенный, положенный, хоженый, крашеный.

Таким образом, правильно: отчаянный, т. к. это слово образовано от отчаяться. Написание буквы я в глаголе подчиняется следующему правилу: после гласных перед -ть пишутся буквы и или я. Буква и пишется после гласного о, напр.: стоить, строить, успокоить; буква я — после гласных а, е, у: лаять, таять, каяться, отчаяться, веять, надеяться, лелеять, сеять, затеять, чуять. Исключения: глаголы драить и клеить.

Чтобы правильно выделить корень в слове, надо проанализировать словообразовательную цепочку, которая привела к образованию производного слова. Для слова уборка эта цепочка выглядит следующим образом:

брать → у-брать → у-бирать → у-бор-к-а.

В этой цепочке представлены следующие варианты (алломорфы) корня: -бр- / -бир- / -бор-.

В современном языке глагол брать и многие производные от него слова очень многозначны, причем разные значения этих многозначных слов могут существенно различаться. Осознать семантическое единство корня можно, если рассмотреть основные значения производящего глагола брать и производных от него приставочных:

брать — в основном значении ‘захватывать что-либо рукой или  то, что взято’);

убрать — ‘унести, снять, удалить откуда-либо’;

убирать — ‘уносить, снимать, удалять откуда-либо’.

Существительное уборка обозначает процесс, поэтому оно образуется от глагола несов. вида убирать, а не от глагола сов. вида убрать.

См. в «Справочнике по фразеологии».

Верно: зло всё перекосилось.

Предпочтительнее все сказуемые, относящиеся к сочетанию 20 человек, поставить в форму мн. числа: прибегут 20 человек и замучают, накормят, напоят и предложат.

Подробнее о правилах, определяющих выбор числа сказуемого, см. в «Письмовнике».

Под бомбами здесь имеются в виду сигнальные шары, которые вывешивали на каланче, когда замечали пожар. Такие шары оповещали о размерах и месте возникновения пожара. Вот цитата из стихотворения Самуила Маршака «Пожар»:

На площади базарной,
На каланче пожарной
Круглые сутки
Дозорный у будки
Поглядывал вокруг —
На север,
На юг,
На запад,
На восток —
Не виден ли дымок.
И если видел он пожар,
Плывущий дым угарный,
Он поднимал сигнальный шар
Над каланчой пожарной.
И два шара,
И три шара
Взвивались вверх, бывало.
И вот с пожарного двора
Команда выезжала.