1. Лучше поставить тире вместо запятой: ...быть свободным - и точка.

2. Дополнительные знаки препинания не нужны: Но это означает расстаться с семьею.

1. Верно: будет две новые кнопки. 2. В любом случае следует писать раздельно: не последнее.

В этом случае наличие или отсутствие запятой перед союзом и влияет не на «оттенок», а на общий смысл конструкции и, как следствие, на синтаксическую связь ее компонентов. Отсутствие запятой говорит о том, что союз связывает части влюбишься и тебе сделают больно (с точки зрения синтаксиса это будут однородные соподчиненные придаточные части); постановка запятой — о том, что он связывает части ты боишься и тебе сделают больно (здесь союз и после придаточной части присоединяет новую часть сложносочиненного предложения). В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина это различие отражено (см. параграф 119, пункт 2 и примечание к нему). Вопросительный характер предложения не влияет на смысловые отношения частей, а значит, и на их синтаксические связи, передаваемые с помощью пунктуации.

В обоих случаях запятая не нужна.

1. Если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, запятая после который не ставится. Ср.: Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену.

2. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина дается такая рекомендация. В начале предложения не разделяются запятой сочинительный и подчинительный союзы, а также подчинительный союз и союзное слово, напр.: Денис помер. И когда я уезжал, старуха его вынесла мне гуся... Потому что где же они теперь могут встретиться?

Толковый словарь под редакцией Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940 годах. В 1956 году впервые вышел академический орфографический словарь и свод правил орфографии и пунктуации, которые как раз и создавались для унификации колеблющихся написаний. Д. Н. Ушаков в толковом словаре фиксировал варианты, чтобы читатель того времени мог найти в словаре нужное ему слово, бытовавшее в двух графических формах. О правилах, по которым сочетание с маху пишется раздельно, можно прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». 

Кавычки в подобных примерах показывают, что слово или выражение употреблено в метаязыковой функции, т.е. для указания именно на это слово или выражение, а не на обозначаемый им предмет или понятие.

Слово, следующее после двоеточия, пишется со строчной буквы во всех приведенных примерах.

При цифровой записи дат ноль пишут, однако шаблон заказчика очень неудачный. Лучше написать так: с 1 по 16 июня. 

Предпочтительно: В комплект телефона входят две дополнительные крышки.

Оснований для крушения мира нет :) Есть правило (оно приведено, например, в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация»): если предложение или словосочетание, заключенное в кавычки, должно было бы заканчиваться запятой, но дальше следует продолжение текста, то запятая не ставится ни перед закрывающими кавычками, ни после них.