Нам неизвестно правило, запрещающее такой перенос. См. Правила переноса.

С такой практикой согласиться трудно, хотя логика в ней есть: вместо кавычек используется подсветка. Близкий случай — замена кавычек, оформляющих примеры в тексте о языковых явлениях, на выделение курсивом. А если в тексте встретятся названия с гиперссылкой и без нее? Первые будут в кавычках, а вторые без? А если рядом с названиями отелей-кафе окажутся названия магазинов, одни будут выделяться кавычками, а другие — иначе? Возможно, в каких-то случаях замена кавычек на другой способ выделения может быть удачным оформительским решением, но принять такую замену как орфографическое правило нельзя.

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Второй вариант (с двумя точками - и после прямой речи, и после авторских слов) корректен, как и первый.

Да, пример аналогичен случаям из параграфа 8 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), особенно случаю из пункта а): Жить бы да жить вам, молодым… а вас… как этих… угорелых по свету носит... (здесь также изображена ситуация поиска точного слова в ходе произнесения предложения).

В упомянутом Вами разделе речь идет о так называемых колебаниях и вариантах, отличающих формообразование отдельных групп существительных. Вероятно, такие случаи предпочтительнее называть вариативными, а не спорными, хотя разные формы и оказываются предметом спора. Предпосылкой грамматического варьирования становится наличие в значении существительного признаков, характеризующих семантику разных форм. В речи, когда существительное употребляется в сочетании с конкретными словами, могут быть выражены или подчеркнуты только одни, но не другие смысловые признаки (например, признак ‘рыба’, но не ‘рыбное блюдо’). Вывод: обсуждаются сфера грамматического варьирования и признаки грамматических форм, предопределяющие варьирование; отмечаются тонкие смысловые нюансы высказываний, выраженные при помощи вариантных форм; в результате можно наблюдать смысловые и грамматические предпочтения говорящих, фиксировать изменения в функционировании именных форм.

Приведенная Вами фраза некорректна, хотя союзное слово который может быть отделено от слова, к которому относится придаточное предложение. Придаточное может примыкать к слову с определением в постпозиции, например: Левинсон обвел молчаливым, влажным еще взглядом это просторное небо и землю, сулившую хлеб и отдых, этих далеких людей на току, которых он должен будет сделать вскоре такими же своими, близкими людьми, какими были те восемнадцать, что молча ехали следом. Второстепенный член предложения может стоять в начале придаточной части: Валерия – так звали девушку, от тоски по которой я сбежал из деревни в Москву. 

Попробуйте начать с Ивана Сергеевича Тургенева и Льва Николаевича Толстого.