Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.

Вы правы, необходимая по условиям контекста запятая переносится за закрывающую скобку. См. пункт 1 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Обстоятельство с тех пор и дополнение у него относятся к обеим ситуациям: и к стало прихватывать сердце, и к начались гипертонические кризы. В подобных случаях запятая перед союзом и не нужна (см. пункт 1 параграфа 112  «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина).

Современная письменная норма: естественно-исторический. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Слитное написание, предусмотренное «Правилами русской орфографии и пунктуации» 1956 года (и отраженное в некоторых словарях до сих пор), не соответствует нынешней практике письма.

Верно без мягкого знака: патриаршего, патриаршему. Теперь разберемся, почему так.

Прилагательное патриарший в начальной форме выглядит как притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос "чей?" и оканчивающееся на -ий (-jeго), ср.: лисий - лисьего, пастуший - пастушьего, черепаший - черепашьего, птичий - птичьего, человечий - человечьего, монаший - монашьего, помещичий - помещичьего, скомороший - скоморошьего и т. д. Такие слова склоняются по особому (местоименному) склонению, в них пишется разделительный мягкий знак. 

Однако слова монарший и патриарший склоняются не по местоименному, а по адъективному склонению, то есть как прилагательные хороший (хорошего), святейший (святейшего), усопший (усопшего), больший (большего), августейший (августейшего) и т. п. В таких словах разделительный мягкий знак не пишется.

По этой причине правильно: патриаршее (не патриаршье) благословение, патриаршая (не патриаршья) ризница, Патриаршие (не Патриаршьи) пруды. И, соответственно: монаршее, монаршая, монаршие.

"Русская грамматика" (под ред. Н. Ю. Шведовой, М., 1980) указывает: "Притяжательные прилагательные орлий (устар.), отчий, монарший и патриарший, основа которых оканчивается на группу согласных (-ий – флексия им. п. ед. ч. муж. р.), изменяются по мягкой разновидности адъективного склонения. Образование от притяжат. прил. монарший, патриарший падежных форм по типу притяжат. прил. соболий, пастуший, волчий для современного языка ненормативно". При этом "у писателей XIX в. встречается образование форм косвенных падежей притяжательных прилагательных женского рода с шипящей согласной перед |j| (казачья, разбойничья) по образцу изменения местоимен. прил. наш, ваш (см. ниже) без |j| в конце основы: Ты не издохнешь от удара Казачей сабли (Пушк.); Не для разбойничей потехи Так рано съехались адехи На двор Гасуба старика (Пушк.); Парень был Ванюха ражий, Рослый человек, – Не поддайся силе вражей, Жил бы долгий век (Некр.) (для современного языка нормативны формы казачьей, разбойничьей, вражьей)".

Итак, различается написание слов: монашьего - патриаршего; монашье - патриаршее; монашья - патриаршая; монашьи - патриаршие.

См.:

• А. А. Зализняк. Грамматический словарь русского языка. 5-е изд., М., 2008.
• Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980.

Глаголы в русском языке имеют две основы: основу настоящего времени (она реализуется в личных формах: пою, поешь, поет, поем...) и основу инфинитива (она реализуется в неопределенной форме, прошедшем времени: петь, пел). Форма повелительного наклонения (пой, пойте) образуется от основы настоящего времени, а не от основы инфинитива, с этим связан и выбор гласного звука О.

Написание этого слова сейчас подведено под общее правило: с одной буквой н пишется прилагательное, образованное от бесприставочного глагола несовершенного вида: деланый ('неестественный'); с двумя н пишется причастие деланный: деланная мастером табуретка. Ср.: жареная рыба – жаренная на сковородке рыба.

Раньше это слово считалось исключением, рекомендовалось написание прилагательного с двумя н. До сих пор такое написание встречается в некоторых словарях.

Такое употребление допустимо. Слово ностальгия в современном русском языке может употребляться в знач. 'тоска по прошлому' (в том числе по местам, где бывал раньше). Правда, в некоторых словарях такое употребление пока еще отмечается как разговорное.

X Научно-практическая конференция студентов; сборник трудов по материалам Всероссийской научно-практической конференции студентов.