Слово осмыслять содержится в толковых словарях в статье глагола осмыслить. Ответ на вопрос об оформлении разных видов прямой речи опубликован под номером 326227.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Такое написание сегодня ненормативно. Современная норма такова:

При смысловом подчеркивании отдельных членов вопросительного или восклицательного предложения знаки препинания ставятся после каждого из членов, которые оформляются как самостоятельная синтаксическая единица, т. е. начинаются с прописной буквы: — Что вас привело к ним? — неожиданно бытовым, ворчливым голосом спросил он. — Недомыслие? Страх? Голод? (А. Т.); — Где же те силы, которые питают национальный дух и делают русского русским, узбека узбеком, а немца немцем? Природа? Среда обитания? Вообще среда? Язык? Предания? История? Религия? Литература и вообще искусство? И что тут стоит на первом месте? (Сол.); — Аннушка, наша Аннушка! С Садовой! Это ее работа! (Булг.).

Однако прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Всё отвергал: законы! совесть! веру! (Гр.); Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? (Наб.); Вот так играть свою игру — шутя! всерьез! до слез! навеки! не лукавя! — как он играл, как, молоко лакая, играет с миром зверь или дитя (Ахмад.).

Современная норма: ни у кого недоставало духу. Глагол пишется с не слитно в значении 'иметься в недостаточном количестве, не хватать'. Такова рекомендация академического «Русского орфографического словаря». Она основана на правиле: слово пишется с не слитно, если часть слова без не в самостоятельном употреблении имеет другое, не связанное с данным словом значение (ср.: небывалый случай, невероятное событие, невозможный характер, невольная ложь, негодный мальчишка, немедленный отклик, непосредственная реакция). 

Сомнения пишущих в выборе написания глаголов недостать, недоставать связана с тем, что в разговорной речи эти глаголы еще могут использоваться в значении 'оказаться (оказываться) достаточным для чего-нибудь, вполне хватит'. Такое значение отмечается в толковых словарях, однако оно находится на периферии литературного языка. Приведем примеры из словарей: Сил у нас достанет; Знаний у него достанет; Все было бы спасено, если б у моего коня достало сил еще на десять минут; Я надеюсь, что у тебя достанет присутствия духа выслушать меня хладнокровно. Фиксируя значение 'вполне хватит' у глаголов достать, доставать, многие толковые словари включают словарную статью «Недостать» или «Недоставать».

В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.

1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.

2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.

ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.

Можно опереться на общий принцип употребления частицы ни в полном академическом справочнике или на правило Д. Э. Розенталя.

«Основная функция частицы ни – усиление отрицания. Поэтому она употребляется в предложениях с отрицательным сказуемым, т. е. сказуемым, включающим частицу не или выраженным словами нельзя, нет» [Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 77]. 

«1. В отрицательных местоимениях пишется:

а) под ударением – не-, например: не́кого просить, не́чему удивляться;

б) без ударения – ни-, например: никого́ не просить, ничему́ не удивляться.

2. В отрицательных местоимениях при отсутствии предлога не и ни являются приставками и пишутся слитно, при наличии предлога – частицами и пишутся раздельно (предлог ставится между частицей и местоимением, в результате чего образуется сочетание из трех слов). Например: никого – ни у кого, нечем – не с чем, никаких – ни при каких» [Д. Э. Розенталь, Е. В. Джанджакова, Н. П. Кабанова. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. М., 1999. § 47].

Дело в том, что исконно славянские языки не знали личного местоимения 3-го лица, однако еще до возникновения письменности его роль стало выполнять указательное местоимение и (муж. род), я (жен. род), е (средн. род), выступавшее обычно в сложении с частицей же: иже, яже, еже. Это местоимение в косвенных падежах имело формы в единственном числе для мужского и среднего рода его, ему, имь (> им), емь (> ем), а для женского – еѣ (> ее), еи (> ей), ею, еи (> ей); во множественном числе для всех родов ихъ, имъ, ими, ихъ. Еще в праславянский период в им. пад. вместо форм и, я, е укрепились формы другого указательного местоимения – онъ, она, όно (это местоимение сохранилось теперь как форма устаревшего полного прилагательного оный, оная, оное, ср. выражение в оно время — «когда-то, давно»), в косвенных же падежах сохранились старые формы. Так и возник тот супплетивизм форм местоимения 3-го лица, который характерен и для современного русского языка.

Ответить на Ваш вопрос мы попросили д. ф. н. М. Я. Дымарского.

Если полагать, что грамматическая основа предложения должна с достаточной полнотой отражать его смысл, нам придется переписать всю грамматику, отказаться, например, от понятия прямого дополнения и считать, что в предложении Кошка поймала мышку сказуемое — поймала мышку.

В реальности грамматическая основа потому так и называется, что она содержит только тот минимум, который необходим для того, чтобы предложение вообще состоялось. Все остальное называют распространителями (в школе — второстепенными членами), а вот распространители бывают обязательными и необязательными. Обязательным распространитель является в том случае, если без него предложение оказывается неполным (например, Кошка поймала — неполное предложение, потому что в нем опущено обязательное прямое дополнение).

Если Вам кажется, что первая — обязательный распространитель, Вы  может считать его таковым (хотя в реальности предложение без него не становится неполным). Но это в любом случае определение, а не компонент подлежащего. Другое дело, что это определение входит в состав подлежащего, то есть ту часть предложения, которая представляет собой подлежащее со всеми его распространителями.

Предложения такой структуры охарактеризованы в параграфе 2589 «Русской грамматики» 1980 г. как фразеологизированные предложения с междометиями. Они включают междометия ах, ох, эх со следующим далее личным местоимением и оценочным именем в форме именительного падежа: Ах она плутовка!; Ах ты милашка!; Ох он разбойник!; Эх вы обманщики! Как показывают примеры, такие предложения могут включать местоимения не только второго лица. Соответственно, форма именительного падежа существительного не всегда может восприниматься как обращение. В предложениях типа Ах ты бедная моя трубадурочка! эта форма по функции близка к сказуемому, но может быть интерпретирована и как что-то близкое к поясняющему приложению к личному местоимению, поскольку это не обязательный элемент подобных предложений, сравним примеры типа: Ах ты! Какая жалость! — всплеснула руками Лена. [Борис Можаев. Падение лесного короля (1975)]. (При этом нужно учитывать, что фразеологизированные предложения не поддаются обычному синтаксическому разбору, функции формы существительного в них выделяются очень условно.) Значит, пунктуационное оформление может быть вариативным: как с запятой перед формой именительного падежа существительного, так и без нее.