Здесь происходит усечение основы мотивирующего слова. Перед морфом -ск- отсекается финаль -к- (в несклоняемых сущ. -ко) основ нерусских топонимов и этнонимов на -ск, -ско: Дамаск - дамасский, этруски - этрусский, Сан-Франциско - сан-францисский.

Оба варианта имеют право на существование, и выбор одного из них зависит от контекста и авторского замысла. Выражение кешбэк на развлечения может подразумевать, что кешбэк предоставляется для оплаты развлечений. Выражение кешбэк за развлечения возможно тогда, когда речь идет о возмещении затрат, связанных с развлечениями. Следует помнить, что лингвисты не финансисты и, обсуждая смысловые особенности сочетаний со словом кешбэк, опираются на синтаксические нормы, а тонкие нюансы различных начислений и вознаграждений могут не учитывать.

Существует только форма сложимся (в значении - 'устроить складчину, дать деньги на какое-л. общее дело'). Поэтому верен только второй вариант. Формы складемся не существует.

Тире здесь возможно (как интонационный знак), но не обязательно.

Правильно: черкасцы, Черкасчина (см. «Русский орфографический словарь» РАН).

Ряд однородных деепричастных оборотов нужно выделить запятыми. Д. Э. Розенталь давал такую рекомендацию: деепричастный оборот, в начале которого стоят частицы только, лишь, интонационно не отделяется от предшествующей части предложения (при чтении пауза перед ним не делается), но запятая перед ним обычно ставится. 

Все три варианта корректны, но формулировка Заказ от 500 рублей носит разговорный характер.

В словарях современного русского литературного языка слово подпадание не зафиксировано. В словарях есть только подпадение. 

Предпочтительный вариант – омбудсмен. Этот вариант соответствует строгой литературной норме, поэтому именно его рекомендует словарь «Русское словесное ударение», адресованный прежде всего работникам эфира. Вариант омбудсмен сейчас допустимый (т. е. не ошибочный, но менее желательный). Вполне возможно, что со временем (когда это слово будет полностью освоено русским языком) ударение окончательно перейдет на последний слог (ср. бизнесмен, спортсмен и т. д.).

Согласно рекомендациям справочника Д. Э. Розенталя, существительное, которому предшествует два или несколько определений, указывающих на разновидности предметов, ставится в форме единственного числа, если между определениями стоят противительные, разделительные или сопоставительные союзы, например: латинский или готический шрифт. Поэтому верно: по английскому или русскому языку.