Сначала о пунктуации: Если прилагательное стоит после подлежащего, значит это сказуемое.

В этом предложении слова "если... значит" представляют собой "двухместный" подчинительный союз (ср.: если... то).

Почему Вы считаете вопросы одинаковыми? Вопросы разные, поэтому и ответы разные. В первом случае придаточные предложения соединены повторяющимся союзом и: Он сказал, что... и чтобы... и что... Во втором случае придаточные предложения соединены неповторяющимся союзом и: чтобы... и чтобы... При повторяющихся союзах между придаточными предложениями ставится запятая, если же придаточные соединены неповторяющимся союзом, запятая не ставится.

История появления слов комплимент и комплемент в русском языке, их значения и особенности употребления в современной речи подробно описаны в статьях лингвистов. При чтении ответов нашей справочной службы обратите внимание на ссылки и содержание цитат. 

Верно: дупло в дубе.

Пунктуация верна.

Это выражение не обособляется в значении "фактически" и обособляется как вводное в значении "правда, действительно". Решение о постановке знаков препинания нужно принимать исходя из контекста.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)