Согласно словарям, в этом контексте уместны оба варианта: и /учение, и об/учение.
Традиция хвалить учеников за хорошие успехи существовала еще в дореволюционной России. Видимо, знал о ней и Н. В. Гоголь, написавший в поэме «Мертвые души» об одном из персонажей так: «...новый начальник, точно как наперекор своему предместнику, объявил, что для него ум и хорошие успехи в науках ничего не значат...»
Запятая нужна.
Нет, эти сочетания неравнозначны. В значении 'хорошие результаты в учебных занятиях, достижения в освоении, изучении чего-либо' слово успех употребляется только в форме множественного числа. Правильно в этом значении: делать успехи. Употребление в ед. числе возможно, но с другим значением, например: это условие делает успех нашей затеи невозможным.
Корректное название школьной медали - "За особые успехи в учении".