Если обрыв - это "место, где круто снижается поверхность из-за обвала или осыпания земли; крутой откос", то правильно: лечу с обрыва.
К сожалению, такой контекст предложить затруднительно. Попробуйте заменить "обрыв" на "пропасть".
Оба варианта корректны, однако гораздо более употребителен "болезни, передающиеся половым путем".
Верно: улетел с обрыва.
Также с большой.