Такое употребление корректно: Топ-10 самых высоких зданий = 10 наиболее высоких из большего числа самых высоких.
Запятая факультативна: она ставится при наличии интонационно-логической паузы.
Верно: ...одного из самых богатых в Италии винных погребов.
Верен второй вариант.