Полагаем, упомянутое правило здесь применимо и деепричастный оборот обособлять не нужно: глагол провести в значении 'пробыть, прожить какое-л. время где-л. или каким-л. образом' информативно недостаточен. 

В современных лингвистических исследованиях способ образования окказиональных слов из целого предложения или словосочетания называется голофразис, а образованные таким способом единицы именуются голофрастическими конструкциями либо голофрастическими новообразованиями.

Что касается написания голофрастических единиц, то справочниками по русской орфографии оно не регламентировано. В статье Е. В. Щениковой и Е. А. Ждановой находим следующие наблюдения: «Если ранее (изначально — в публицистике), по свидетельству исследователей, было популярно употребление дефисных комплексов (...), то позднее преобладающим стало слитное написание». Очевидно, оба способа имеют под собой основания: дефисы передают относительную раздельность составляющих такую единицу слов и делают ее более удобочитаемой, а слитное написание подчеркивает ее цельность и дает возможность использовать ее в качестве хештега. 

Каковой — устаревшее местоимение, употребляемое в значениях местоименй который и какой. В интересующем Вас предложении союзное слово каковой присоединяет придаточное предложение, в котором является подлежащим. 

Поскольку сравнительный оборот как банкир в данном случае не относится ни к какому глаголу, он не может играть роль обстоятельства образа действия (сравним случай, где это имеет место: Он рассуждает как банкир) и должен быть обособлен. Построение предложения едва ли однозначно указывает на то, что папа был именно банкиром (впрочем, для более обоснованных выводов необходимо специальное исследование, массовый опрос носителей русского языка), но в его понимании может помочь контекст.

Обороты с союзом как выделяются запятыми, если в основной части предложения имеется указательное слово такой (см. пункт б параграфа 88 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Считаются ли такие явления природы, как прекрасная роза, соловей и радуга, искусством? Ряд прекрасная роза, соловей и радуга внутри оборота с союзом как не однороден сочетанию явления природы в основной части предложения, сравним: Он считал такие явления природы, как прекрасная роза, соловей и радуга, искусством (здесь существительное явления находится в форме винительного падежа, существительные роза, соловей и радуга остаются в форме именительного падежа) и Все явления природы: прекрасную розу, соловья и радугу — он считал искусством (здесь есть обобщающее сочетание явления природы и ряд однородных членов, находящихся в том же винительном падеже; именно в таких конструкциях после завершения ряда ставится тире).